Ses débuts de télégraphiste

Le collège privé de Godalming, à présent c'est un pub "The Red Lion"

Lorsque Phillips a terminé ses études à la petite école de Farncombe, il est envoyé au collège de Godalming situé au centre ville. C'était une petite école privée accueillant seulement 25 élèves et 2 professeurs. Jack n'était pas très intéressé par les études, les cours l'ennuyaient mais il était doué pour les travaux manuels. Le directeur Charles Helworthy voyant les capacités de Jack dans ce domaine lui donna des cours particuliers afin qu'il puisse passer l'examen d'entrée dans la fonction publique que Jack réussit en obtenant de très bons résultats. Helworthy se rappelait de lui comme étant un garçon très apprécié par ses camarades de classe, agréable avec un sens élevé du devoir.

Jack a quitté l'école en avril 1902 à l'âge de 15 ans pour rejoindre le bureau de poste de Godalming dans leurs nouveaux locaux à High Street en tant que stagiaire où il apprit le code morse. Son travail consistait à noter les télégrammes et à les délivrer à bicyclette autour de Godalming et Farncombe. Il y restera 4 ans jusqu'à ce qu'il ait l'expérience nécessaire requise afin de passer la formation d'opérateur radio à l'école Marconi. Son père lui payait des cours particuliers pour qu'il réussisse à obtenir le certificat lui permettant d'accéder à cette formation. Il réussit l'examen haut la main, qui consistait à l'envoi et à la réception en code morse à une vitesse de 20 mots par minute.